Isomeri struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur

Isomeri struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur


A.    SISTEM NOMENKLATUR (TATA NAMA)

Setiap molekul organik dalam penamaan ada 3 bagian yakni Parent, Prefix, dan suffix.

·         Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)
·         Prefix: cabang
·         Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una)

B.    ISOMER STRUKTUR

a. Isomer rangka
         adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.
Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C5H12).
CH3-CH2– CH2-CH2-CH3               n-pentana
CH3-CH- CH2-CH3                        2-metilbuta

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C6H10
 coba beri nama ke empat isomer tersebut

2) Pentena (C5H10)

CH2 = CH-CH2-CH2– CH2-CH3             1-heksena

CH2 = CH-CH-CH2-CH3                        3-metil-1-pentena

         
                           CH3

CH2 = C-CH2– CH2-CH3                        2-metil-1- pentena

                       |

                      CH3

b) ISOMER POSISI

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.
Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus         fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C6H12)

CH2= CH – CH2 – CH2 – CH2 -CH3                         1-heksena

CH2– CH= CH2 – CH2 – CH2 -CH3                                       2-heksena

               1-butuna

CH3-C C-CH3                              2-butuna

c) ISOMER GEOMETRI

 Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH2=CH-CH3    bila digambarkan sebagai berikut :

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.
Perhatikan   2- butena   CH3-CH=CH-CH3,  bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.  Jadi :

–       1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans

Saved

–       2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.

C.     ISOMER ALKANA

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

Contoh

Senyawa dengan rumus molekul C4H10mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:
Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

      Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6oC.

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C456789101520Rumus molekulC4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22C15H32C20H42Jumlah isomer23591835754.347366.319

Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.

Tabel: titik didih dan titik lebur isomer heksana (C6H14)

StrukturNamaTitik didih (oC)Titik lebur (oC)CH3-CH2-CH­2– CH2-CH­2-CH3n-heksana69-952-metil pentana60-1543-metil pentana63-1182,2-dimetil butana50-982,2-dimetil butana58-1595.

Karena konsep alkana lumayan panjang, jadi saya pisahkan pembahasannya supaya lebih pendek dan fokus terhadap kebutuhan pembaca.