Isomeri struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur

Isomeri struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur


A.    SISTEM NOMENKLATUR (TATA NAMA)

Setiap molekul organik dalam penamaan ada 3 bagian yakni Parent, Prefix, dan suffix.

·         Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)
·         Prefix: cabang
·         Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una)

B.    ISOMER STRUKTUR

a. Isomer rangka
         adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.
Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C5H12).
CH3-CH2– CH2-CH2-CH3               n-pentana
CH3-CH- CH2-CH3                        2-metilbuta

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C6H10
 coba beri nama ke empat isomer tersebut

2) Pentena (C5H10)

CH2 = CH-CH2-CH2– CH2-CH3             1-heksena

CH2 = CH-CH-CH2-CH3                        3-metil-1-pentena

         
                           CH3

CH2 = C-CH2– CH2-CH3                        2-metil-1- pentena

                       |

                      CH3

b) ISOMER POSISI

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.
Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus         fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C6H12)

CH2= CH – CH2 – CH2 – CH2 -CH3                         1-heksena

CH2– CH= CH2 – CH2 – CH2 -CH3                                       2-heksena

               1-butuna

CH3-C C-CH3                              2-butuna

c) ISOMER GEOMETRI

 Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH2=CH-CH3    bila digambarkan sebagai berikut :

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.
Perhatikan   2- butena   CH3-CH=CH-CH3,  bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.  Jadi :

–       1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans

Saved

–       2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.

C.     ISOMER ALKANA

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

Contoh

Senyawa dengan rumus molekul C4H10mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:
Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

      Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6oC.

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C456789101520Rumus molekulC4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22C15H32C20H42Jumlah isomer23591835754.347366.319

Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.

Tabel: titik didih dan titik lebur isomer heksana (C6H14)

StrukturNamaTitik didih (oC)Titik lebur (oC)CH3-CH2-CH­2– CH2-CH­2-CH3n-heksana69-952-metil pentana60-1543-metil pentana63-1182,2-dimetil butana50-982,2-dimetil butana58-1595.

Karena konsep alkana lumayan panjang, jadi saya pisahkan pembahasannya supaya lebih pendek dan fokus terhadap kebutuhan pembaca.

Klasifikasi senyawa organik

 A. Rantai Terbuka

       Rantai terbuka selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi jenuh ataupun tidak jenuh.
Hidrokarbon Jenuh adalah hidrokarbon yang tidak memiliki ikatan rangkap, seperti Alkana. Rumus umum dari Alkana adalah CnH2n+2.
Hidrokarbon Tidak Jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap, seperti Alkena (rangkap 2) yang memiliki rumus umum CnH2n dan Alkuna (rangkap 3) yang memiliki rumus umum CnH2n-

B. Rantai Tertutup

Rantai tertutup selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi Alisiklik dan Aromatik.
Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum CnH2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum CnH2n-2.
Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C6H6), Naftalena (dua cincin, C10H8), Antrasena (tiga cincin, C14H10).

C.  Senyawa heterosiklik

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Senyawa heterosiklik
Karakteristik hidrokarbon siklik akan berubah jika terdapat heteroatom di dalamnya, yang dapat hadir dalam bentuk substituen yang menempel di luar cincin (eksosiklik) atau sebagai bagian dalam cincin (endosiklik).Piridina dan furan merupakan contoh heterosiklik aromatik sedangkan piperidinadan tetrahidrofuran merupakan contoh heterosiklik alisiklik.
Artikel utama untuk bagian ini adalah: Polimer
Papan renang terbuat dari polistirena, salah satu contoh polimer.
Salah satu karakteristik penting karbon adalah siap bergabung membentuk rantai atau jaringan melalui ikatan-ikatan. Proses penggabungan ini dinamakan polimerisasi, sedangkan rantai atau jaringan yang terbentuk disebut polimer. Senyawa awalnya disebut monomer.
Ada 2 kelompok polimer utama yang ada:polimer sintetis dan biopolimer. Polimer sintetis sengaja dibuat dan sering disebut dengan polimer industri.[1] Biopolimer muncul di alam tanpa campur tangan manusia.

C.  Senyawa homosiklik

            Senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

1.  Senyawa alisiklik
Sebuah cincin beranggotakan tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus CnH2n. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksena

2. Senyawa aromatik
Senyawa ini mengandung cincin benzena yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.


D.  Senyawa heterosiklik

         Artikel utama untuk bagian ini adalah: Senyawa heterosiklik
Karakteristik hidrokarbon siklik akan berubah jika terdapat heteroatom di dalamnya, yang dapat hadir dalam bentuk substituen yang menempel di luar cincin (eksosiklik) atau sebagai bagian dalam cincin (endosiklik).Piridina dan furan merupakan contoh heterosiklik aromatik sedangkan piperidinadan tetrahidrofuran merupakan contoh heterosiklik alisiklik.

           Artikel utama untuk bagian ini adalah: Polimer
Papan renang terbuat dari polistirena, salah satu contoh polimer.
Salah satu karakteristik penting karbon adalah siap bergabung membentuk rantai atau jaringan melalui ikatan-ikatan. Proses penggabungan ini dinamakan polimerisasi, sedangkan rantai atau jaringan yang terbentuk disebut polimer. Senyawa awalnya disebut monomer.
Ada 2 kelompok polimer utama yang ada:polimer sintetis dan biopolimer. Polimer sintetis sengaja dibuat dan sering disebut dengan polimer industri.[1] Biopolimer muncul di alam tanpa campur tangan manusia.

Orbital dan peranannya dalam Ikatan Kovalen

A.Orbital hibrida dari Nitrogen dan Oksigen

Dalam kimia, hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul. Konsep ini adalah bagian tak terpisahkan dari teori ikatan valensi. Walaupun kadang-kadang diajarkan bersamaan dengan teori VSEPR, teori ikatan valensi dan hibridisasi sebenarnya tidak ada hubungannya sama sekali dengan teori VSEPR.

a.Nitrogen memiliki lima elektron valensi di lapisan kedua. Setelah hibridisasi, akan memiliki tiga setengah penuh orbital sp3 dan dapat membentuk tiga ikatan.Ikatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon, tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atrom lain. Semua ikatan kovalen yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital hibrida. Secara prinsip, pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.3 derajat, mendekati sudut tetrahedral (109.5 derajat). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya.

b.Oksigen

 Pada Oksigen, elektron pada atom ground-state oksigen memiliki konfigurasi elektron 1s2,2s2,2px,2py, dan 2pz dan oksigen merupakan atom divalen.Karna kita dapa melihat konfigurasi elektronnya, maka dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz). Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan phi

B. Ikatan Rangkap Konjugasi

Ikatan rangkap konjugasi adala ikatan rangkap selang seling dengan ikatan tunggal atau disebut juga elektronnya dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).ikatan rangkap keadaan yang terjadi dalam senyawa tak jenuh yang didalam nya terdapat dua ikatan tunggal( satu ikatan sigma dan ikatan pi)menghubungkan dua atom. Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenol (C6H5OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil. Pengaturan kembali electron melalui orbital π, terutama dalam system konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini.

C.Benzena dan Resonansi

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan  resonansi.Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.

Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

               

Tugas Terstruktur

1.Menurut Louis de Broglie bahwa electron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keteritannya dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul?

Jawab:

A.        Hipotesis Louis de broglie

Pada tahun 1924, Louis de Broglie, menjelaskan bahwa cahaya dapat berada dalam suasana tertentu yang terdiri dari partikel-partikel, kemungkinan berbentuk partikel pada suatu waktu, yang memperlihatkan sifat-sifat seperti gelombang (James E Brady, 1990).

Argumen de Broglie menghasilkan hal sebagai berikut.

Einstein : E = mc2

Max Planck : E = h ·

Hipotesis de Broglie terbukti benar dengan ditemukannya sifat gelombang dari elektron. Elektron mempunyai sifat difraksi seperti halnya sinar–X. Sebagai akibat dari dualisme sifat elektron sebagai materi dan sebagai gelombang, maka lintasan elektron yang dikemukakan Bohr tidak dapat dibenarkan. Gelombang tidak bergerak menurut suatu garis, melainkan menyebar pada suatu daerah tertentu.

B.            Teori Mekanika Kuantum

Menurut Heisenberg, metode eksperimen apa saja yang digunakan untuk menentukan posisi atau momentum suatu partikel kecil dapat menyebabkan perubahan, baik pada posisi, momentum, atau keduanya. Jika suatu percobaan dirancang untuk memastikan posisi elektron, maka momentumnya menjadi tidak pasti, sebaliknya jika percobaan dirancang untuk memastikan momentum atau kecepatan elektron, maka posisinya menjadi tidak pasti. Untuk mengetahui posisi dan momentum suatu elektron yang memiliki sifat gelombang, maka pada tahun 1927, Erwin Schrodinger, mendeskripsikan pada sisi elektron tersebut dengan fungsi gelombang (wave function) yang memiliki satu nilai pada setiap posisi di dalam ruang (Oxtoby, Gillis, Nachtrieb). Fungsi gelombang ini dikembangkan dengan notasi ϕ (psi), yang menunjukkan bentuk dan energi gelombang elektron (James E. Brady, 1990).

Model atom mekanika kuantum menerangkan bahwa elektron-elektron dalam atom menempati suatu ruang atau “awan” yang disebut orbital, yaitu ruang tempat elektron paling mungkin ditemukan. Beberapa orbital bergabung membentuk kelompok yang disebut subkulit. Jika orbital kita analogikan sebagai “kamar elektron”, maka subkulit dapat dipandang sebagai “rumah elektron”. Beberapa subkulit yang bergabung akan membentuk kulit atau “desa elektron”.

C.        Teori orbital molekul

Sifat simetri dan energi relatif orbital atom menentukan bagaimana mereka berinteraksi untuk membentuk orbital molekul. Orbital molekul ini kemudian diisi dengan elektron tersedia sesuai dengan aturan yang sama yang digunakan untuk orbital atom, dan energi total elektron dalam orbital molekul dibandingkan dengan total awal energi elektron dalam orbital atom.

Jika energi total elektron dalam molekul orbital kurang dari dalam orbital atom, molekul stabil dibandingkan dengan atom; jika tidak, molekul tidak stabil dan senyawa tidak terbentuk. Kami akan pertama menggambarkan ikatan (atau kurangnya itu) di sepuluh pertama molekul diatomik homonuclear dan kemudian memperluas pengobatan untuk heteronuklir molekul diatomik dan molekul yang memiliki lebih dari dua atom.

1.      Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi electron keorbital yang yang berenergi yang lebih tinggi. Transisi electron manakah memerlukan energy terkecil bila siklo heksena berpindah ketingkat tereksitasi ?

Jawab:

Energi yang dimiliki sinar UV mampu menyebabkan perpindahan elektron (promosi elektron) atau yang disebut transisi elektronik. Transisi elektronik dapat diartikan sebagai perpindahan elektron dari satu orbital ke orbital yang lain. Disebut transisi elektronik karena elektron yang menempati satu orbital dengan energi terendah dapat berpindah ke orbital lain yang memiliki energi lebih tinggi jika menyerap energi, begitupun sebaliknya elektron dapatberpindah dari orbital yang memiliki energi lebih rendah jika melepaskan energi. Energi yang diterima atau diserap berupa radiasi elektromagnetik. Pada zat-zat pengabsorbsi ini berkaitan dengan tiga jenis transisi elektron, yaitu elektron-elektron π, σ, dan n, yang meliputi molekul atau ion organik dan sejumlah anorganik. Penyelidikan spektroskopi senyawa-senyawa organik dilakukan pada daerah UV yang panjang gelombangnya lebih besar dari 185nm. Dan bila 2 orbital atom bergabung maka salah satu orbital molekul bonding berenergi rendah atau orbital molekul anti bonding berenergi tinggi dihasilkan. Orbital molekul yang diasosiasikan dengan ikatan tunggal dalam molekul organik ditandai dengan orbital sigma dan elektron yang terlibat adalah elektron sigma. Penyerapan sinar tampak atau UV menyebabkan terjadinya eksitasi molekul dari ground state (energi dasar) ke tingkat Exited state (energi yang lebih tinggi. Pengabsorbsian sinar UV atau sinar tampak oleh suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron bonding

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

A. SIFAT GELOMBANG

1.  Refleksi(Pemantulan) Gelombang 
Pemantulan gelombang merupakan peristiwa pembalikan arah rambat gelombang karena  membentur suatu medium yang keras.  Pemantulan gelombang ada beberapa macam,  diantaranya:

a.  Pemantulan Gelombang pada Tali
1)  Pada pemantulan gelombang tali dengan ujung terikat,  gelombang dipantulkan dengan fase berlawanan.
 2)  Pada pemantulan gelombang tali dengan ujung bebas,  gelombang dipantulkan dengan fase sama.

b.  Pemantulan Gelombang pada Perinukaan Air Gelombang yang terbentuk pada permukaan air dapat berupa gelombang lurus atau gelombang lingkaran.

2.  Refraksi(Pembiasan)  Gelombang
Peristiwa refraksi gelombang terjadi apabila gelombang merambat melewati dua medium yang berbeda kerapatannya,  kemudian mengalami pembelokan.  Secara umum,  persamaan pembiasan gelombang dituliskan sebagai berikut.

3.  Difraksi Gelombang
Ketika sebuah gelombang melewati celah sempit yang lebarnya seorde dengan panjang gelombang dari gelombang tersebut,  maka gelombang akan mengalami pembelokan.  Peristiwa tersebut disebut dengan difraksi gelombang.  Bila celah diperlebar,  maka difraksi tidak jelas terlihat,  akan tetapi bila celah dipersempit maka difraksi gelombang akan tampak jelas.  Dalam hal ini celah bertindak sebagai sumber gelombang berupa titik,  dan gelombang yang melalui celah dipancarkan berbentuk lingkaran-lingkaran.  Setelah melewati celah sempit,  gelombang akan merambat membentuk lingkaran-lingkaran dengan celah sempit sebagai pusatnya.

4.  Interferensi Gelombang 
Interferensi gelombang merupakan peristiwa perpaduan dua gelombang yang koheren(memiliki frekuensi dan beda fase sama).  Dari polanya yang terbentuk,  interferensi dibedakan menjadi dua,  yakni sebagai berikut.

 a.  Interferensi Destruktif
Interferensi destruktif merupakan interferensi yang saling melemahkan yang terjadi bila dua buah gelombang tersebut berlawanan fase.  Pada saat puncak gelombang dari salah satu sumber gelombang bertemu dengan suatu lembah gelombang dari sumber gelombang lain di suatu titik,  maka superposisi antara dua gelombang tersebut akan menghasilkan gelombang yang memiliki simpangan sama dengan nol.  Pada interferensi destruktif,  selisih jarak atau beda lintasan antara jarak sumber pertama ke titik yang ditinjau dengan jarak sumber kedua ke titik yang sama dinyatakan dengan persamaan berikut.

b.  Interferensi konstruktif
Interferensi konstruktif merupakan interferensi yang saling menguatkan yang terjadi apabila dua buah gelombang memiliki fase yang sama.  Pada saat dua puncak gelombang atau dua lembah gelombang bertemu pada suatu titik,  maka superposisi dari dua puncak gelombang atau dua lembah gelombang tersebut akan menghasilkan gelombang yang memiliki amplitudo dua kali amplitudo masing-masing gelombang sumber.  Kedudukan titik-titik interferensi konstruktif ditentukan berdasarkan selisih jarak sumber gelombang pertama ke titik yang ditinjau dengan jarak sumber gelombang kedua ke titik yang sama

5.  Dispersi(Penguraian)  Gelombang 
Dispersi merupakan penyebaran bentuk gelombang ketika merambat melalui suatu medium Dispersi tidak dapat terjadi pada gelombang bunyi yang merambat melalui udara atau gelombang cahaya yang merambat melalui vakum.

 6. Polarisasi Gelombang 

Polarisasi gelombang merupakan peristiwa dimana sebagian arah getar gelombang terserap.  Polarisasi bisa juga didefinisikan sebagai proses pembatasan gelombang vektor yang membentuk suatu gelombang transversal sehingga menjadi satu arah.

B. ORBITAL IKATAN DAN ANTI IKATAN

Trik Menentukan Orde Ikatan

Senin, 07 Desember 2015

Istilah orde ikatan (bonding order) ini digunakan dalam teori orbital molekul (molecule orbital theory). Menurut teori orbital molekul bahwa semua elektron dalam tiap atom dalam molekul turut terlibat dalam pembentukan ikatan dengan mengisi orbital-orbital, yaitu orbital molekul ikatan (bonding molecule orbital) dan orbital molekul antiikatan (antibonding molecule orbital). Berbeda dengan teori ikatan valensi bahwa dalam pembentukan ikatan antaratom hanya elektron valensi saja. Bagaimana menentukan orde ikatan suatu molekul atau ion?


Biasanya menentukan orde ikatan suatu molekul atau ion menggunakan rumus ½  dari selisih jumlah elektron dalam orbital molekul ikatan dengan jumlah elektron dalam orbital molekul antiikatan (ditandai dengan *). Tentu saja perlu kecermatan untuk menghitung jumlah elektron pada orbital-orbital molekul itu.

Berikut ini contoh diagram orbital molekul untuk O₂, O₂^–, dan O₂^–2:

---

Diagram Orbital Molekul O2

Untuk menentukan orde ikatan perhatikan pada orbital 2p saja, karena di sini jumlah elektron dalam orbital molekul σ1s = σ*1s dan jumlah elektron dalam orbital molekul σ2s = σ*2s.
Orde ikatan untuk O₂ = ½ ( Σ elektron dalam orbital ikatan – Σ elektron dalam orbital anti-ikatan)
Orde ikatan untuk O₂ = ½ (6 – 2) = 2.

---

Diagram Orbital Molekul O2–

Orde ikatan untuk O₂^– = ½ (6 – 3) = 1,5.

---

Diagram Orbital Molekul O2–2

Orde ikatan untuk O₂^–2 = ½ (6 – 4) = 1.

---

Untuk menjawab soal-soal berupa pilihan berganda (mutiple choice question) diperlukan trik sehingga lebih cepat menjawab pertanyaan yang biasanya menyediakan 4 hingga 5 opsi.

Misal seperti soal berikut:
Ion yang memiliki orde ikatan paling kecil adalah...
A. N₂⁺
B. O₂⁺
C. N₂^–
D. O₂^–
E. F₂^–

Untuk menjawab soal tadi gunakan grafik berikut. Tidak perlu dihafal semua cukup diingat poin skalanya saja, sehingga pada saat menghadapi ujian tinggal dibuat diagram sederhana seperti di bawah ini :) Puncak pertama 2 elektron dan puncak kedua 6 elektron dengan orde 1, puncak ketiga 14 elektron dengan orde 3. buat skala untuk orde ikatan 0,5.


Cara penggunaan:
Hitung jumlah elektron pada molekul, lihat pada sumbu jumlah elektron kemudian ekstrapolasi ke sumbu orde ikatan. 
N₂⁺
nomor atom N = 7, 2 atom N = 2 x 7 = 14 – 1 (elektron lepas hingga bermuatan +) = 13, jadi ordenya adalah 2,5

O₂⁺
Nomor atom O = 8, 2 atom N = 2 x 8 = 16 – 1 (elektron lepas hingga bermuatan +) = 15, jadi ordenya adalah 2,5

N₂^–
Nomor atom N = 7, 2 atom N = 2 x 7 = 14 + 1 (elektron lepas hingga bermuatan +) = 15, jadi ordenya adalah 2,5

O₂^–
Nomor atom O = 8, 2 atom N = 2 x 8 = 16 + 1 (elektron lepas hingga bermuatan +) = 17, jadi ordenya adalah 1,5

F₂^–
Nomor atom F = 9, 2 atom F = 2 x 9 = 18 + 1 (menerima elektron sehingga bermuatan –) = 19, jadi ordenya adalah 0,5

Jadi orde ikatan paling kecil dimiliki oleh F₂^–.

---

Cara lain lagi namun hasil sama dan akurat tanpa menggunakan diagram adalah sebagai berikut:

Molekul atau ion yang memiliki total jumlah elektron rentang 8 sampai 14 orde ikatannya dapat diselesaikan dengan cara mengurangi total jumlah elektron dengan 8 dan membagi hasilnya dengan angka 2.
Contoh:
N₂⁺  ⇒ Total jumlah elektron = 13, ⇒ 13 – 8 = 5, ⇒ 5/2 = 2,5

Molekul atau ion yang memiliki total jumlah elektron rentang 15 sampai 20 orde ikatannya dapat diselesaikan dengan cara menghitung selisih antara total jumlah elektron dengan 20 dan membagi hasilnya dengan angka 2.
Contoh:
F₂^–  ⇒ Total jumlah elektron = 19, ⇒ 20 – 19 = 1, ⇒ 1/2 = 0,5

---

Orde ikatan untuk ion sisa asam yang mengandung oksigen dihitung menggunakan cara berikut:
Orde ikatan =  [(2 x jumlah O) – muatan] / jumlah O
NO₃^–  ⇒ [(2 x 3) – 1] / 3 = 1,66
ClO₄^– ⇒ [(2 x 4) – 1] / 4 = 1,75
SO₄^–2 ⇒ [(2 x 4) – 2] / 4 = 1,50
NO₂^–  ⇒ [(2 x 2) – 1] / 2 = 1,50
PO₄^–3 ⇒ [(2 x 4) – 3] / 4 = 1,25

---

Selain cara tadi untuk menentukan orde ikatan dapat juga dengan menggambar struktur Lewis terlebih dahulu untuk tiap molekul atau ion kemudian orde ikatan dihitung dengan cara:
Orde ikatan = jumlah ikatan antaratom dibagi dengan jumlah atom yang ada disekitar atom pusat.
Contoh CO₂

O=C=O
Orde ikatan = 4 / 2 = 2

---

Manfaat yang dapat diambil dengan mengetahui orde ikatan antara lain:

• Orde ikatan sebanding dengan ukuran stabilitas termal.
• Orde ikatan sebanding dengan besarnya energi disosiasi ikatan.
• Orde ikatan sebanding dengan kekuatan ikatan.
• Orde ikatan sebanding dengan 1/jarak ikatan
• Orde ikatan sebanding dengan 1/reaktifitas

orbital anti ikatan (antibonding jamak orbital) (kimia, fisika) yang atom atau molekul orbital yang energinya meningkat sebagai atom penyusunnya dibawa lebih dekat bersama-sama - sehingga menghasilkan gaya tolak yang menghalangi ikatan

C. ORBITAL HIBRIDA KARBON

Hibridisasi orbital

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Empat orbital sp³.

Tiga orbital sp².

Dalam kimia, hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul. Konsep ini adalah bagian tak terpisahkan dari teori ikatan valensi. Walaupun kadang-kadang diajarkan bersamaan dengan teori VSEPR, teori ikatan valensi dan hibridisasi sebenarnya tidak ada hubungannya sama sekali dengan teori VSEPR.^[1]
Teori hibridisasi dipromosikan oleh kimiawan Linus Pauling^[2] dalam menjelaskan struktur molekul seperti metana (CH₄). Secara historis, konsep ini dikembangkan untuk sistem-sistem kimia yang sederhana, namun pendekatan ini selanjutnya diaplikasikan lebih luas, dan sekarang ini dianggap sebagai sebuah heuristik yang efektif untuk merasionalkan struktur senyawa organik.
Teori hibridisasi tidaklah sepraktis teori orbital molekul dalam hal perhitungan kuantitatif. Masalah-masalah pada hibridisasi terlihat jelas pada ikatan yang melibatkan orbital d, seperti yang terdapat pada kimia koordinasi dan kimia organologam. Walaupun skema hibridisasi pada logam transisi dapat digunakan, ia umumnya tidak akurat.
Sangatlah penting untuk dicatat bahwa orbital adalah sebuah model representasi dari tingkah laku elektron-elektron dalam molekul. Dalam kasus hibridisasi yang sederhana, pendekatan ini didasarkan pada orbital-orbital atom hidrogen. Orbital-orbital yang terhibridisasikan diasumsikan sebagai gabungan dari orbital-orbital atom yang bertumpang tindih satu sama lainnya dengan proporsi yang bervariasi. Orbital-orbital hidrogen digunakan sebagai dasar skema hibridisasi karena ia adalah salah satu dari sedikit orbital yang persamaan Schrödingernya memiliki penyelesaian analitis yang diketahui. Orbital-orbital ini kemudian diasumsikan terdistorsi sedikit untuk atom-atom yang lebih berat seperti karbon, nitrogen, dan oksigen. Dengan asumsi-asumsi ini, teori hibridisasi barulah dapat diaplikasikan. Perlu dicatat bahwa kita tidak memerlukan hibridisasi untuk menjelaskan molekul, namun untuk molekul-molekul yang terdiri dari karbon, nitrogen, dan oksigen, teori hibridisasi menjadikan penjelasan strukturnya lebih mudah.
Teori hibridisasi sering digunakan dalam kimia organik, biasanya digunakan untuk menjelaskan molekul yang terdiri dari atom C, N, dan O (kadang kala juga P dan S). Penjelasannya dimulai dari bagaimana sebuah ikatan terorganisasikan dalam metana.

Hibrid sp³

Hibridisasi menjelaskan atom-atom yang berikatan dari sudut pandang sebuah atom. Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tetrahedal (seperti metana, CH₄), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan 4 atom hidrogen. Konfigurasi keadaan dasar karbon adalah 1s² 2s² 2p_x¹ 2p_y¹ atau lebih
Teori ikatan valensi memprediksikan, berdasarkan pada keberadaan dua orbital p yang terisi setengah, bahwa C akan membentuk dua ikatan kovalen, yaitu CH₂. Namun, metilena adalah molekul yang sangat reaktif (lihat pula: karbena), sehingga teori ikatan valensi saja tidak cukup untuk menjelaskan keberadaan CH₄.
Lebih lanjut lagi, orbital-orbital keadaan dasar tidak bisa digunakan untuk berikatan dalam CH₄. Walaupun eksitasi elektron 2s ke orbital 2p secara teori mengizinkan empat ikatan dan sesuai dengan teori ikatan valensi (adalah benar untuk O₂), hal ini berarti akan ada beberapa ikatan CH₄ yang memiliki energi ikat yang berbeda oleh karena perbedaan aras tumpang tindih orbital. Gagasan ini telah dibuktikan salah secara eksperimen, setiap hidrogen pada CH₄ dapat dilepaskan dari karbon dengan energi yang sama.
Proton yang membentuk inti atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi karbon. Hal ini menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s ke orbital 2p. Hal ini meningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektron valensi dengan meningkatkan potensial inti efektif.
Kombinasi gaya-gaya ini membentuk fungsi-fungsi matematika yang baru yang dikenal sebagai orbital hibrid. Dalam kasus atom karbon yang berikatan dengan empat hidrogen, orbital 2s (orbital inti hampir tidak pernah terlibat dalam ikatan) "bergabung" dengan tiga orbital 2p membentuk hibrid sp³ (dibaca s-p-tiga) menjadiC ∗ ↑↓ 1 s ↑ s p 3 ↑ s p 3 ↑ s p 3 ↑ s p 3 {\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}}
Pada CH₄, empat orbital hibrid sp³ bertumpang tindih dengan orbital 1s hidrogen, menghasilkan empat ikatan sigma. Empat ikatan ini memiliki panjang dan kuat ikat yang sama, sehingga sesuai dengan pengamatan.
sama dengan
Sebuah pandangan alternatifnya adalah dengan memandang karbon sebagai anion C⁴⁻. Dalam kasus ini, semua orbital karbon terisi:
C 4 − ↑↓ 1 s ↑↓ 2 s ↑↓ 2 p x ↑↓ 2 p y ↑↓ 2 p z {\displaystyle C^{4-}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \downarrow }{2s}}\;{\frac {\uparrow \downarrow }{2p_{x}}}{\frac {\uparrow \downarrow }{2p_{y}}}{\frac {\uparrow \downarrow }{2p_{z}}}}
Jika kita menrekombinasi orbital-orbital ini dengan orbital-s 4 hidrogen (4 proton, H⁺) dan mengijinkan pemisahan maksimum antara 4 hidrogen (yakni tetrahedal), maka kita bisa melihat bahwa pada setiap orientasi orbital-orbital p, sebuah hidrogen tunggal akan bertumpang tindih sebesar 25% dengan orbital-s C dan 75% dengan tiga orbital-p C. HaL ini sama dengan persentase relatif antara s dan p dari orbital hibrid sp³ (25% s dan 75% p).
Menurut teori hibridisasi orbital, elektron-elektron valensi metana seharusnya memiliki tingkat energi yang sama, namun spektrum fotoelekronnya ^[3] menunjukkan bahwa terdapat dua pita, satu pada 12,7 eV (satu pasangan elektron) dan saty pada 23 eV (tiga pasangan elektron). Ketidakkonsistenan ini dapat dijelaskan apabila kita menganggap adanya penggabungan orbital tambahan yang terjadi ketika orbital-orbital sp³ bergabung dengan 4 orbital hidrogen.

Hibrid sp²

Senyawa karbon ataupun molekul lainnya dapat dijelaskan seperti yang dijelaskan pada metana. Misalnya etilena (C₂H₄) yang memiliki ikatan rangkap dua di antara karbon-karbonnya. Struktur Kekule metilena akan tampak seperti:

Ethene Lewis Structure. Each C bonded to two hydrogens and one double bond between them.

Karbon akan melakukan hibridisasi sp² karena orbtial-orbital hibrid hanya akan membentuk ikatan sigma dan satu ikatan pi seperti yang disyaratkan untuk ikatan rangkap dua di antara karbon-karbon. Ikatan hidrogen-karbon memiliki panjang dan kuat ikat yang sama. Hal ini sesuai dengan data percobaan.
Dalam hibridisasi sp², orbital 2s hanya bergabung dengan dua orbital 2p:
C ∗ ↑↓ 1 s ↑ s p 2 ↑ s p 2 ↑ s p 2 ↑ p {\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{2}}}{\frac {\uparrow \,}{p}}}
membentuk 3 orbital sp² dengan satu orbital p tersisa. Dalam etilena, dua atom karbon membentuk sebuah ikatan sigma dengan bertumpang tindih dengan dua orbital sp² karbon lainnya dan setiap karbon membentuk dua ikatan kovalen dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp² yang bersudut 120°. Ikatan pi antara atom karbon tegak lurus dengan bidang molekul dan dibentuk oleh tumpang tindih 2p-2p (namun, ikatan pi boleh terjadi maupun tidak).
Jumlah huruf p tidaklah seperlunya terbatas pada bilangan bulat, yakni hibridisasi seperti sp^2.5 juga dapat terjadi. Dalam kasus ini, geometri orbital terdistorsi dari yang seharusnya. Sebagai contoh, seperti yang dinyatakan dalam kaidah Bent, sebuah ikatan cenderung untuk memiliki huruf-p yang lebih banyak ketika ditujukan ke substituen yang lebih elektronegatif.

Hibrid sp

Ikatan kimia dalam senyawa seperti alkuna dengan ikatan rangkap tiga dijelaskan dengan hibridisasi sp.C ∗ ↑↓ 1 s ↑ s p ↑ s p ↑ p ↑ p {\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp}}{\frac {\uparrow \,}{p}}{\frac {\uparrow \,}{p}}}
Dalam model ini, orbital 2s hanya bergabung dengan satu orbital-p, menghasilkan dua orbital sp dan menyisakan dua orbital p. Ikatan kimia dalam asetilena (etuna) terdiri dari tumpang tindih sp-sp antara dua atom karbon membentuk ikatan sigma, dan dua ikatan pi tambahan yang dibentuk oleh tumpang tindih p-p. Setiap karbon juga berikatan dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp bersudut 180°.

Hibridisasi dan bentuk molekul

Hibridisasi membantuk kita dalam menjelaskan bentuk molekul:

Jenis molekul	Utama kelompok	Logam transisi[4]
AX2	Linear (180°) hibridisasi sp E.g., CO2	Tekuk (90°) hibridisasi sd E.g., VO2+
AX3	Datar trigonal (120°) hibridisasi sp2 E.g., BCl3	Piramida trigonal (90°) hibridisasi sd2 E.g., CrO3
AX4	Tetrahedral (109.5°) hibridisasi sp3 E.g., CCl4	Tetrahedral (109.5°) hibridisasi sd3 E.g., MnO4−
AX5	-	Piramida persegi (73°, 123°)[5] hibridisasi sd4 E.g., Ta(CH3)5
AX6	-	Prisma trigonal (63.5°, 116.5°)[5] hibridisasi sd5 E.g., W(CH3)6

Secara umum, untuk sebuah atom dengan orbital s dan p yang membentuk hibrid h_i dengan sudut θ {\displaystyle \theta } , maka berlaku: 1 + λ {\displaystyle \lambda } _i λ {\displaystyle \lambda } _j cos( θ {\displaystyle \theta } ) = 0. Rasio p/s untuk hibrid i adalah λ {\displaystyle \lambda } _i², dan untuk hibrid j λ {\displaystyle \lambda } _j². Dalam kasus khusus hibrdid dengan atom yang sama, dengan sudut θ {\displaystyle \theta } , persamaan tersebut akan tereduksi menjadi 1 + λ {\displaystyle \lambda } ² cos( θ {\displaystyle \theta } ) = 0. Sebagai contoh, BH₃ memiliki geometri datar trigonal, sudut ikat 120^o, dan tiga hibrid yang setara. Maka 1 + λ {\displaystyle \lambda } ² cos( θ {\displaystyle \theta } ) = 0 menjadi 1 + λ {\displaystyle \lambda } ² cos(120^o) = 0, berlaku juga λ {\displaystyle \lambda } ² = 2 untuk rasio p/s. Dengan kata lain terdapat hibrid sp² seperti yang diperkirakan dari daftar di atas.

molekul hipervalen[6] (Resonansi)
Jenis molekul	Utama kelompok	Logam transisi
AX2	-	Linear (180°)
AX3	-	Datar trigonal (120°)
AX4	-	Tetrahedral (109.5°)
		Datar persegi (90°)
AX5	Bipiramida trigonal (90°, 120°)	Bipiramida trigonal, Piramida persegi[7]
AX6	Oktahedral (90°)	Oktahedral (90°)
AX7	Bipiramida pentagonal (90°, 72°)	Bipiramida pentagonal, oktahedral dengan sudut tambahan, Piramida persegi dengan sudut tambahan[8]