Tugas terstruktur 6-7

TUGAS TERSTRUKTUR


1.    Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?

Jawab:

Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua subtituen itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer. Karena kedua subtituen dalam 1,3-isome, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang.
Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.



2.    Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya? Jawab:
    
    Ketentuan Fischer (Konfigurasi Relatif)

    Dengan mengunakan Proyeksi Fischer, sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon  kiral), yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia. kimiaorganik terutama untuk karbohidrat dan asam amino.

Gliseraldehida ditetapkan sebagai senyawa standar untuk menentukan konfigurasi semua    karbohidrat. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan      secara vertikal, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas, dengan gambar struktur sebagai berikut :

Gugus OH pada pusat kiral digambarkan pada sisi sebelah kanan untuk isomer D dan sisi sebelah kiri untuk isomer L. Ini berarti setiap gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan D-gliseraldehida termasuk gula seri D (misalnya D-glukosa), sedangkan gula yang memiliki stereokimia yang sama dengan L-gliseraldehida termasuk gula seri L. Di mana penentuan D atau L berdasarkan pada asimetris pada atom karbon molekul yang kedua dari belakang, yang merupakan C5.

Stereokimia

1. Ketentuan teori chan-ingold-prelog

    Menurut Solomons (1990:112) menyatakan bahwa aturan prioritas Chan-Ingold-Prelog yaitu prioritas ditentukan oleh nomor atom dari atom yang terikat langsung dengan atom karbonyang berikatan. Jika atom karbon yang terikat sama, maka yang digunakan sebagai dasar adalah atom yang terikat berikutnya sampai diperoleh perbedaan prioritas yang terakhir yaitu atom yang terikat oleh ikatan rangkap 2 atau 3 dianggap mengikat 2 atau 3 atom sejenis dengan ikatan tunggal

 A. Konfigurasi mutlak (Absolut)

     Sistem yang paling sukses untuk menunjukkan konfigurasi senyawa-senyawa umum adalah konvensi Cahn-Ingold-Prelog. System ini menggunakan huruf R atau S untuk setiap pusat kiral dalam molekul dan merupakan pilihan untuk menentukan konfigurasi pusat kiral molekul obat.

Penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom hidrogen (H) pada urutan paling akhir. Jika keseluruhan prioritas disekitar kiral pusat telah ditentukan. jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi R (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister).  

Konfigurasi mutlak adalah konfigurasi yang penataan atom-atom dalam tiga dimensi dengan orientasi yang sudah pasti. Konfigurasi mutlak menggunakan arah orientasi R (rectus) dan S (sinister). Arah orientasi R adalah searah jarum jam, sedangkan arah orientasi S adalah berlawanan jarum jam. Cara penentuan konfigurasi R dan S berdasarkan ketentuan Chan-Ingold-Prelog yaitu sebagai berikut :

1.      Atom dengan nomor atom yang lebih tinggi memiliki prioritas yang lebih tinggi. Jika nomor atom nya sama, isotop dengan nomor massa yang tinggi memiliki prioritas yang tinggi. Jika kedua atom identik maka atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.

2.      Gambarkan proyeksi molekul sedemikian rupa hingga atom dengan prioritas terendah ada di belakang

3.      Beri skala prioritas dari prioritas tertinggi (1) ke tengah (2) hingga terendah yang tersisa (3)

4.      Buat anak panah mulai dari atom/gugus berprioritas paling tinggi ke prioritas yang lebih rendah

B.   Konfigurasi Relatif

   Konfigurasi relatif adalah konfigurasi yang membandingkan penataan atom-atom dalam ruang tiga dimensi dalam suatu senyawa dengan yang lainnya. Konfigurasi relative menggunakan arah orientasi D (dekstro) dan L (levo). Dekstro memutar kekanan (+) dan levo memutar kekiri (-).  Sistem penggambaran konfigurasi relative dengan menggunakan ketentuan Proyeksi Fischer. Penggambaran molekul dalam bentuk tiga dimensinya disebut proyeksi Fischer yang ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil Fischer.

    Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer  harus memperhatikan beberapa aturan, antara lain:

1. Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati pengamat.

2.   Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang menjauhi pengamat.

3.   Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal. Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.

4.    Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas

2. Pemisahan Campuran Rasemik

     Campuran rasemik artinya suatu campuran yang mengandung sepasang enantiomer dalam jumlah yang sama. Sepasang enentiomer itu adalah enantiomer R dan enentiomer S. Prinsip dasar isomer optik yaitu:

1. Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik didih, kelarutan, dan lain-lain) yang sama tetapi berbeda dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral lainnya.

2. Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain. Bahkan sering dalam bereaksi mengambil cara yang berlainan. Artinya kita bisa memisahkan campuran dua diastereoisomer dengan cara-cara fisika (destilasi, kristalisasi, dan lain-lain). Akan tetapi tidak bisa memisahkan campuran dua enantiomer dengan cara-cara fisika, karena sepasang enantiomer memiliki properti fisika yang sama. Kesimpulannya, kita dapat dengan mudah memisahkan campuran dua diastereoisomer, tapi akan kesulitan memisahkan campuran dua enantiomer.

      Sebagian masyarakat mungkin kurang memperhatikan sifat optis suatu senyawa organik, padahal reaksi kimia dalam sistem biologis makhluk hidup sangat stereospesifik. Artinya suatu stereoisomer akan menjalani reaksi yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup. Bahkan terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup.

Senyawa kiral

APA itu kiral? Kata "kiral" berasal dari bahasa Yunani "cheir" yang artinya tangan. Coba bayangkan tangan kiri berada di depan cermin, tentu saja bayangannya adalah tangan kanan. Sekarang posisikan tangan kiri dan tangan kanan menghadap ke bawah atau ke arah lantai. Kemudian letakan tangan kiri di atas tangan kanan anda. Terlihat, tangan kanan tidak bisa diimpitkan dengan tangan kiri kita.

       Hal yang sama juga berlaku bagi molekul-molekul organik tertentu. Pada gambar 1, dapat dilihat senyawa Alanine memiliki dua struktur yang berbeda. Sebutlah A dan B yang analog dengan tangan kiri dan tangan kanan kita. A dan B sering disebut sebagai stereoisomer (isomer ruang) atau isomer optis. Harus diingat, suatu molekul organik disebut molekul kiral jika terdapat minimal satu atom C yang mengikat empat gugus yang berlainan seperti senyawa Alanine pada gambar 1. Molekul-molekul kiral memiliki sifat yang sangat unik yaitu sifat optis. Artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang disebut polarimeter.

     Sistem tata nama isomer optik diperkenalkan Chan-Ingold-Prelog yang menglasifikasikan atom C kiral sebagai R atau S. Sistem tata nama ini sering dinamakan konfigurasi mutlak/absolut. Contohnya (2R,3S)-2,3 dibromo pentana. Pada tulisan ini tidak akan dijelaskan aturan penamaan R dan S.

STEREOKIMIA

STEREOKIMIA 

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi yakni atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.

A. Isomer Geometri dalam Alkena
     Dan Senyawa Siklik

        Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan atom atom dalam ruang. Selalu ingat bahwa sebenarnya molekul molekul itu ada pada ruang tiga dimensi yang atom atomnya berikatan dengan penataan sedemikian rupa. Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.
       Jika suatu gugus atau atom terikat oleh ikatan sigma saja (sp3, umumnya pada senyawa yang berikatan tunggal), maka gugus atau atom yang terikat tersebut dapat berputar sedemikian rupa sehingga bentuk molekulnya akan selalu sama.

        Berbeda halnya dengan gugus atau atom yang terikat oleh ikatan rangkap dimana ada ikatan sigma dan pi dalam molekul (sp2). Gugus atau atom ini tidak dapat berotasi tanpa mematahkan ikatan pi –nya terlebih dahulu. Sehingga ada sifat ketegaran adalam molekul yang menyebabkan jika letak atom atau gugusnya berbeda, maka sifat senyawa tersebut berbeda pula. Artinya lagi kedua senyawa tersebut adalah berbeda.

          Kedua senyawa diatas adalah berbeda dimana pada senyawa pertama letak atom Cl-nya sesisi sedangkan pada senyawa kedua letak atom Cl-nya berbeda sisi. Senyawa pertama tidak mudah diubah menjadi senyawa kedua, begitu juga sebaliknya karena ikatan rangkap antara atom karbonnya berisifat tegar.

       Jika dalam senyawa, dua gugus atau atom yang sama terletak pada satu sisi ikatan pi, maka disebut dengan cis, dan jika letaknya berlwanan disebut dengan trans.
Perbedaan kedua senyawa dapat dibuktikan dari perbedaan sifat fisikanya seperti titik didih kedua senyawa yang berbeda. Senyawa cis-1celsius,2-dikloroetena memiliki titik didh 60 derajat celsius sedangkan senyawa trans-1,2-dikloroetena memiliki titik didih 48 derajat.

Senyawa siklik

      Rantai siklik (bahasa Inggris: cyclic compound) dalam kimia menunjukkan rumus bangun senyawa atau gugus yang memiliki rantai karbon tertutup, baik berbentuk lingkaran maupun cincin.[1] Penggunaannya dikontraskan dengan rantai alifatik.
Senyawa siklik terbagi menjadi:
1. Alisiklik
2. AromatikH
3. eterosiklik
4. Makrosikli

B.Konformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

1.    Konformasi senyawa rantai terbuka
       Dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, inilah yang disebut konformasi.

        Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus : rumus dimensional,rumus bola dan pasak dan rumus proyeksi newman (disarankan menggunakan model molekul dalam membandingkan konformasi yang berlainan).suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa.suatu proyeksi newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu.ikatan yang menghubungkan kedua atom ini tersembunyi.ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju proyeksi dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian.

        Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri.

Kiralitas senyawa rantai terbuka

            Kiralitas (chirality) : bagaimana penataan kiri atau kanan atom – atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.
Kiralitas adalah suatu keadaan yang menyebabkan dua molekul dengan struktur yang sama tetapi berbeda susunan ruang dan konfigurasinya. Atom yang menjadi pusat kiralitas dikenal dengan istilah atom kiral. Penyebab adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. bagaimana penataan kiri atau kanan atom – atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri.

Isomeri struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur

Isomeri struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur


A.    SISTEM NOMENKLATUR (TATA NAMA)

Setiap molekul organik dalam penamaan ada 3 bagian yakni Parent, Prefix, dan suffix.

·         Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)
·         Prefix: cabang
·         Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una)

B.    ISOMER STRUKTUR

a. Isomer rangka
         adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi  kerangkanya berbeda.
Contoh pada alkana, alkena, dan alkuna.

1) Pentana (C5H12).
CH3-CH2– CH2-CH2-CH3               n-pentana
CH3-CH- CH2-CH3                        2-metilbuta

Pada alkena dan alkuna, letak ikatan rangkapnya sama tetapi bentuk kerangka bangunnya berbeda

Contoh :

  1) Alkuna C6H10
 coba beri nama ke empat isomer tersebut

2) Pentena (C5H10)

CH2 = CH-CH2-CH2– CH2-CH3             1-heksena

CH2 = CH-CH-CH2-CH3                        3-metil-1-pentena

         
                           CH3

CH2 = C-CH2– CH2-CH3                        2-metil-1- pentena

                       |

                      CH3

b) ISOMER POSISI

Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.
Contoh pada alkena dan alkuna.

1) Alkuna dianggap mempunyai gugus fungsi   , isomer dimana letak gugus         fungsinya berbeda.

Contoh di atas : 1 heksuna berisomer posisi dengan 2-heksuna

                          4-metil-1-pentuna berisomer posisi 4-metil-2-pentuna

                          1-heksuna berisomer rangka dengan 4-metil-1-pentuna

2) Heksena (C6H12)

CH2= CH – CH2 – CH2 – CH2 -CH3                         1-heksena

CH2– CH= CH2 – CH2 – CH2 -CH3                                       2-heksena

               1-butuna

CH3-C C-CH3                              2-butuna

c) ISOMER GEOMETRI

 Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur ruangnya berbeda.

Contoh pada alkena mempunyai 2 isomer geometri yaitu cis dan trans.

Syarat utama adanya isomer cis-trans adalah adanya ikatan rangkap 2   atom C (C = C), yang tiap-tiap atom C pada ikatan rangkap itu mengikat atom atau gugus atom yang berbeda.

Perhatikan 2 senyawa berikut :

CH2=CH-CH3    bila digambarkan sebagai berikut :

 Coba perhatikan C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 atom yang sama yaitu atom H, sedang C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.
Perhatikan   2- butena   CH3-CH=CH-CH3,  bila digambarkan sebagai berikut :

C sebelah kiri, atom C tersebut mengikat 2 gugus atom yang berbeda yaitu atom H dan gugus –CH3,begitu juga C sebelah kiri mengikat 2 gugus atom berbeda yaitu  H dan CH3.  Jadi :

–       1-propena (CH2=CH-CH3) tidak mempunyai isomer cis-trans

Saved

–       2-butena CH3-CH=CH-CH3 mempunyai isomer cis-trans.

C.     ISOMER ALKANA

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

Contoh

Senyawa dengan rumus molekul C4H10mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:
Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

      Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6oC.

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C456789101520Rumus molekulC4H10C5H12C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22C15H32C20H42Jumlah isomer23591835754.347366.319

Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.

Tabel: titik didih dan titik lebur isomer heksana (C6H14)

StrukturNamaTitik didih (oC)Titik lebur (oC)CH3-CH2-CH­2– CH2-CH­2-CH3n-heksana69-952-metil pentana60-1543-metil pentana63-1182,2-dimetil butana50-982,2-dimetil butana58-1595.

Karena konsep alkana lumayan panjang, jadi saya pisahkan pembahasannya supaya lebih pendek dan fokus terhadap kebutuhan pembaca.

Klasifikasi senyawa organik

 A. Rantai Terbuka

       Rantai terbuka selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi jenuh ataupun tidak jenuh.
Hidrokarbon Jenuh adalah hidrokarbon yang tidak memiliki ikatan rangkap, seperti Alkana. Rumus umum dari Alkana adalah CnH2n+2.
Hidrokarbon Tidak Jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap, seperti Alkena (rangkap 2) yang memiliki rumus umum CnH2n dan Alkuna (rangkap 3) yang memiliki rumus umum CnH2n-

B. Rantai Tertutup

Rantai tertutup selanjutnya dapat diklasifikasikan menjadi Alisiklik dan Aromatik.
Hidrokarbon Alisiklik adalah rantai tertutup yang tidak memiliki ikatan rangkap, atau hanya memiliki satu jenis ikatan rangkap. Senyawa alisiklik dapat diklasifikasikan menjadi Sikloalkana (tidak memiliki ikatan rangkap) dengan rumus umum CnH2n. Serta Sikloalkena (rangkap 2) dengan rumus umum CnH2n-2.
Hidrokarbon Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Hidrokarbon Aromatik sederhana dapat dibagi menjadi Benzena (satu cincin, C6H6), Naftalena (dua cincin, C10H8), Antrasena (tiga cincin, C14H10).

C.  Senyawa heterosiklik

Artikel utama untuk bagian ini adalah: Senyawa heterosiklik
Karakteristik hidrokarbon siklik akan berubah jika terdapat heteroatom di dalamnya, yang dapat hadir dalam bentuk substituen yang menempel di luar cincin (eksosiklik) atau sebagai bagian dalam cincin (endosiklik).Piridina dan furan merupakan contoh heterosiklik aromatik sedangkan piperidinadan tetrahidrofuran merupakan contoh heterosiklik alisiklik.
Artikel utama untuk bagian ini adalah: Polimer
Papan renang terbuat dari polistirena, salah satu contoh polimer.
Salah satu karakteristik penting karbon adalah siap bergabung membentuk rantai atau jaringan melalui ikatan-ikatan. Proses penggabungan ini dinamakan polimerisasi, sedangkan rantai atau jaringan yang terbentuk disebut polimer. Senyawa awalnya disebut monomer.
Ada 2 kelompok polimer utama yang ada:polimer sintetis dan biopolimer. Polimer sintetis sengaja dibuat dan sering disebut dengan polimer industri.[1] Biopolimer muncul di alam tanpa campur tangan manusia.

C.  Senyawa homosiklik

            Senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

1.  Senyawa alisiklik
Sebuah cincin beranggotakan tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus CnH2n. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksena

2. Senyawa aromatik
Senyawa ini mengandung cincin benzena yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.


D.  Senyawa heterosiklik

         Artikel utama untuk bagian ini adalah: Senyawa heterosiklik
Karakteristik hidrokarbon siklik akan berubah jika terdapat heteroatom di dalamnya, yang dapat hadir dalam bentuk substituen yang menempel di luar cincin (eksosiklik) atau sebagai bagian dalam cincin (endosiklik).Piridina dan furan merupakan contoh heterosiklik aromatik sedangkan piperidinadan tetrahidrofuran merupakan contoh heterosiklik alisiklik.

           Artikel utama untuk bagian ini adalah: Polimer
Papan renang terbuat dari polistirena, salah satu contoh polimer.
Salah satu karakteristik penting karbon adalah siap bergabung membentuk rantai atau jaringan melalui ikatan-ikatan. Proses penggabungan ini dinamakan polimerisasi, sedangkan rantai atau jaringan yang terbentuk disebut polimer. Senyawa awalnya disebut monomer.
Ada 2 kelompok polimer utama yang ada:polimer sintetis dan biopolimer. Polimer sintetis sengaja dibuat dan sering disebut dengan polimer industri.[1] Biopolimer muncul di alam tanpa campur tangan manusia.

Orbital dan peranannya dalam Ikatan Kovalen

A.Orbital hibrida dari Nitrogen dan Oksigen

Dalam kimia, hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul. Konsep ini adalah bagian tak terpisahkan dari teori ikatan valensi. Walaupun kadang-kadang diajarkan bersamaan dengan teori VSEPR, teori ikatan valensi dan hibridisasi sebenarnya tidak ada hubungannya sama sekali dengan teori VSEPR.

a.Nitrogen memiliki lima elektron valensi di lapisan kedua. Setelah hibridisasi, akan memiliki tiga setengah penuh orbital sp3 dan dapat membentuk tiga ikatan.Ikatan kovalen tidak hanya terbentuk dalam senyawa karbon, tetapi juga dapat dibentuk oleh atom-atrom lain. Semua ikatan kovalen yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam tabel periodik dapat dijelaskan dengan orbital hibrida. Secara prinsip, pembentukan hibrida sama dengan pada atom karbon. Sudut ikatan yang terbentuk adalah 107.3 derajat, mendekati sudut tetrahedral (109.5 derajat). Nitrogen memiliki lima elektron pada kulit terluarnya.

b.Oksigen

 Pada Oksigen, elektron pada atom ground-state oksigen memiliki konfigurasi elektron 1s2,2s2,2px,2py, dan 2pz dan oksigen merupakan atom divalen.Karna kita dapa melihat konfigurasi elektronnya, maka dapat diprediksi bahwa oksigen mampu membentuk dua ikatan sigma karena pada kulit terluarnya terdapat dua elektron tak berpasangan (2py dan 2pz). Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan phi

B. Ikatan Rangkap Konjugasi

Ikatan rangkap konjugasi adala ikatan rangkap selang seling dengan ikatan tunggal atau disebut juga elektronnya dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).ikatan rangkap keadaan yang terjadi dalam senyawa tak jenuh yang didalam nya terdapat dua ikatan tunggal( satu ikatan sigma dan ikatan pi)menghubungkan dua atom. Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenol (C6H5OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil. Pengaturan kembali electron melalui orbital π, terutama dalam system konjugasi atau senyawa organic yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi electron disebut dengan konjugasi. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan system konjugasi ini.

C.Benzena dan Resonansi

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan  resonansi.Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.

Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

               

Tugas Terstruktur

1.Menurut Louis de Broglie bahwa electron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keteritannya dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul?

Jawab:

A.        Hipotesis Louis de broglie

Pada tahun 1924, Louis de Broglie, menjelaskan bahwa cahaya dapat berada dalam suasana tertentu yang terdiri dari partikel-partikel, kemungkinan berbentuk partikel pada suatu waktu, yang memperlihatkan sifat-sifat seperti gelombang (James E Brady, 1990).

Argumen de Broglie menghasilkan hal sebagai berikut.

Einstein : E = mc2

Max Planck : E = h ·

Hipotesis de Broglie terbukti benar dengan ditemukannya sifat gelombang dari elektron. Elektron mempunyai sifat difraksi seperti halnya sinar–X. Sebagai akibat dari dualisme sifat elektron sebagai materi dan sebagai gelombang, maka lintasan elektron yang dikemukakan Bohr tidak dapat dibenarkan. Gelombang tidak bergerak menurut suatu garis, melainkan menyebar pada suatu daerah tertentu.

B.            Teori Mekanika Kuantum

Menurut Heisenberg, metode eksperimen apa saja yang digunakan untuk menentukan posisi atau momentum suatu partikel kecil dapat menyebabkan perubahan, baik pada posisi, momentum, atau keduanya. Jika suatu percobaan dirancang untuk memastikan posisi elektron, maka momentumnya menjadi tidak pasti, sebaliknya jika percobaan dirancang untuk memastikan momentum atau kecepatan elektron, maka posisinya menjadi tidak pasti. Untuk mengetahui posisi dan momentum suatu elektron yang memiliki sifat gelombang, maka pada tahun 1927, Erwin Schrodinger, mendeskripsikan pada sisi elektron tersebut dengan fungsi gelombang (wave function) yang memiliki satu nilai pada setiap posisi di dalam ruang (Oxtoby, Gillis, Nachtrieb). Fungsi gelombang ini dikembangkan dengan notasi ϕ (psi), yang menunjukkan bentuk dan energi gelombang elektron (James E. Brady, 1990).

Model atom mekanika kuantum menerangkan bahwa elektron-elektron dalam atom menempati suatu ruang atau “awan” yang disebut orbital, yaitu ruang tempat elektron paling mungkin ditemukan. Beberapa orbital bergabung membentuk kelompok yang disebut subkulit. Jika orbital kita analogikan sebagai “kamar elektron”, maka subkulit dapat dipandang sebagai “rumah elektron”. Beberapa subkulit yang bergabung akan membentuk kulit atau “desa elektron”.

C.        Teori orbital molekul

Sifat simetri dan energi relatif orbital atom menentukan bagaimana mereka berinteraksi untuk membentuk orbital molekul. Orbital molekul ini kemudian diisi dengan elektron tersedia sesuai dengan aturan yang sama yang digunakan untuk orbital atom, dan energi total elektron dalam orbital molekul dibandingkan dengan total awal energi elektron dalam orbital atom.

Jika energi total elektron dalam molekul orbital kurang dari dalam orbital atom, molekul stabil dibandingkan dengan atom; jika tidak, molekul tidak stabil dan senyawa tidak terbentuk. Kami akan pertama menggambarkan ikatan (atau kurangnya itu) di sepuluh pertama molekul diatomik homonuclear dan kemudian memperluas pengobatan untuk heteronuklir molekul diatomik dan molekul yang memiliki lebih dari dua atom.

1.      Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi electron keorbital yang yang berenergi yang lebih tinggi. Transisi electron manakah memerlukan energy terkecil bila siklo heksena berpindah ketingkat tereksitasi ?

Jawab:

Energi yang dimiliki sinar UV mampu menyebabkan perpindahan elektron (promosi elektron) atau yang disebut transisi elektronik. Transisi elektronik dapat diartikan sebagai perpindahan elektron dari satu orbital ke orbital yang lain. Disebut transisi elektronik karena elektron yang menempati satu orbital dengan energi terendah dapat berpindah ke orbital lain yang memiliki energi lebih tinggi jika menyerap energi, begitupun sebaliknya elektron dapatberpindah dari orbital yang memiliki energi lebih rendah jika melepaskan energi. Energi yang diterima atau diserap berupa radiasi elektromagnetik. Pada zat-zat pengabsorbsi ini berkaitan dengan tiga jenis transisi elektron, yaitu elektron-elektron π, σ, dan n, yang meliputi molekul atau ion organik dan sejumlah anorganik. Penyelidikan spektroskopi senyawa-senyawa organik dilakukan pada daerah UV yang panjang gelombangnya lebih besar dari 185nm. Dan bila 2 orbital atom bergabung maka salah satu orbital molekul bonding berenergi rendah atau orbital molekul anti bonding berenergi tinggi dihasilkan. Orbital molekul yang diasosiasikan dengan ikatan tunggal dalam molekul organik ditandai dengan orbital sigma dan elektron yang terlibat adalah elektron sigma. Penyerapan sinar tampak atau UV menyebabkan terjadinya eksitasi molekul dari ground state (energi dasar) ke tingkat Exited state (energi yang lebih tinggi. Pengabsorbsian sinar UV atau sinar tampak oleh suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron bonding